|
Получение и применение ацетонитрила в химической промышленности
Ацетонитрил представляет собой органическое вещество, содержащее в составе цианогруппу –CN, соединенную с метил-радикалом. Иногда рассматривается как производное органической кислоты. Для обозначения также используются названия метил цианид, нитрил уксусной кислоты, этаннитрил, цианометан, этилнитрил. При сокращенной записи вещество обозначают ACN. Ацетонитрил зарегистрирован в CAS под номером 75-05-8. Ацетонитрил отнесен к 3 классу опасности (ирритант, взрывоопасен).
Химическая формула записывается как CH3CN или C2H3N. Молярная масса ацетонитрила составляет 41,05 г/моль. Вещество плавится при температуре -44°С, обращаясь в подвижную бесцветную жидкость. Температура кипения: 81,6°С. С водой, органическими растворителями и насыщенными углеводородами образовывает трудноразделимые азеотропные смеси. Жидкость легколетучая с тяжелыми парами, которые смешиваясь с воздухом образовывают взрывоопасную смесь (концентрационные пределы 4,1-16,0%).
Ацетонитрил растворяет масла, жиры, полимеры акрилатов и амидов, эфирные соединения целлюлозы, а также ряд неорганических солей.
Обладает слабым эфирным запахом.
Химические свойства ацетонитрила определяются наличием ненасыщенной цианогруппы, поляризация которой также ослабляет связь с метил-радикалом. Азот может предоставлять неподеленные электронные пары для образования комплексных соединений с солями металлов.
Реакции с электрофилами происходят по атому Азота, с нуклеофилами – по атому Углерода цианогруппы.
Для получения ацетонитрила в промышленных масштабах используется метод каталитической реакции уксусной кислоты с избытком аммиака. В ряде органических производств ацетонитрил является побочным продуктом (например, при окислительном аммонолизе пропилена в технологической цепочке получения акрилонитрила).
При лабораторном получении ацетонитрила применяют несколько способов:
- дегидратация ацетамида или ацетата аммония с помощью пентакцида фосфора Р2О5;
- реакция ацетилена и аммиака в присутствии оксида алюминия Al2O3;
- реакция цианида калия с иодометаном.
Применение ацетонитрила
Применение ацетонитрила основано на его свойствах растворителя, экстрагирующего и азеотропного агента при разделении смесей органических веществ (селективная растворимость). Известно применение ацетонитрила в качестве сырья в фармакологическом производстве и органическом синтезе.
Для хранения ацетонитрила используют наземные вертикальные резервуары. Рекомендуемый коэффициент наполнения – 0,9-0,95. Хранят при атмосферном давлении без специальных средств терморегуляции. Допускается хранить в стеклянных бутылях и металлических канистрах. Запрещено хранение в пластиковых и полиэтиленовых емкостях.
Избегать контактов с кожей и вдыхания паров. Токсичен. Горюч. Взрывоопасен. Самовоспламеняется при температуре выше 450°С.
По материалам сайта reactivprom.ru
Опубликовано 02.06.2015
|
